Para introducirnos en la historia de una encrucijada de caminos y culturas, como es la Comarca de Jumilla, es preciso remontarnos a la protohistoria, con el mundo ibérico en pleno florecimiento. El poblado de Coimbra del Barranco Ancho se puede considerar como el primer núcleo urbano de la comarca que fue destruido de forma violenta a principios del siglo II a. C.

Con la llegada de los romanos a la península y su sentido práctico de la vida, se ocupó la Comarca de Jumilla por el sistema de centuriaciones, es decir, cuadriculando y distribuyendo las tierras de cultivo entre los legionarios una vez licenciados de sus tareas bélicas. Esto dio origen a las “villas” que tan abundantes son en la Comarca y que tan ricos restos materiales nos han legado, como los magníficos mosaicos pertenecientes a la Villa de los Cipreses, del siglo IV d. C., que se pueden contemplar en el museo municipal Jerónimo Molina. De época romana son El Casón, monumento paleocristiano del siglo V, que es uno de los pocos que quedan bien conservados en la Península Ibérica, y el dios “Hipnos”, estatua de bronce encontrada cerca de El Casón, y en la actualidad en el Museo Nacional de Berlín.

La llegada de los pueblos bárbaros a la zona ha quedado reflejada en la toponimia conservada en la actualidad y que obedece al reparto de tierras que llevaran a cabo los visigodos.
La irrupción árabe nos ha dejado abundantes huellas, tanto materiales como toponímicas, pudiendo destacar El Castillo como yacimiento más importante, ya que la ubicación de un núcleo importante de población en el cerro de El Castillo, dará origen al asentamiento definitivo de la ciudad.

Jumilla pasó a dominio musulmán por el tratado de Tudmir o Teodomiro, firmado en el año 713. Pasadas las vicisitudes de todas las oleadas islámicas, durante el último período de reinos taifas, Murcia es gobernada por el reyezuelo independiente Abenhud que hacia el año 1241 ve peligrar su reino, su vida y la de sus súbditos, amenazada por dos flancos. Por el Norte las tropas de Fernando III El Santo capitaneadas por su hijo el príncipe Alfonso (futuro Alfonso X El Sabio). Por el Sur la enemistad del monarca murciano y el monarca granadino Aben Alhamar. El monarca decide pactar con el príncipe Alfonso y queda incorporada Murcia a la corona de Castilla, y con ella Jumilla.

Durante el reinado de Alfonso X, este visitó Jumilla y mandó construir una iglesia dedicada a Santa María de Gracia, junto a la torre del homenaje de El Castillo. Jumilla se incorpora a la Corona de Aragón a consecuencia de los problemas sucesorios creados tras la muerte de Alfonso X entre las coronas de Castilla y Aragón. Es precisamente bajo la dominación aragonesa cuando se elabora el primer documento histórico dedicado íntegramente a Jumilla, “la carta de amojonamiento del término de Jumilla” en el año 1327. La población no soportaba bien la rigidez de su señor, un hombre de carácter fuerte y mano de hierro, por lo que pidió ayuda al rey de Castilla Pedro I, ofreciéndole respaldo desde el interior si se decidía a tomar la fortaleza; para dicha empresa designó el monarca a su hermano el Infante D. Fadrique, pasando Jumilla definitivamente a la corona de Castilla el 27 de abril de 1358.

En el año 1445, Jumilla pasó a formar parte del señorío de los Villena, de quien dependería hasta el siglo pasado, cuyos marqueses fomentaron la agricultura, la ganadería, el comercio y las construcciones religiosas, esta últimas ya habían sufrido un fuerte impulso unos años antes, con la construcción de la Iglesia de Santa María del Arrabal a predicamento de San Vicente Ferrer. Por estas fecha la población había abandonado el recinto amurallado de El Castillo, y fue descendiendo por la parte oriental del cerro hasta la llanura. Arriba en el centro del Castillo, solo quedaron dos testigos de excepción: La Torre del Homenaje y la Iglesia de Santa Maria de Gracia.
Entre los siglos XVII y XVIII nacen dos ilustres jumillanos, el Arzobispo Lozano (Virrey de Nápoles) y el historiador Juan Lozano y Santa.

Es el 17 de julio de 1911 cuando el rey Alfonso XIII nombra a Jumilla ciudad y a su Ayuntamiento le concede el título de excelentísimo.